Nella costruzione degli antichi conventi il chiostro è parte caratteristica e molto importante e funzionale. Si tratta di uno spazio coperto – e nello stesso tempo aperto – di grande utilità, specialmente per la vita claustrale, cioè luogo di silenzio, riflessione e preghiera personale e comunitaria, al riparo dal sole cocente d’estate e dalle intemperie. Nella tradizione claustrale domenicana il chiostro è anche il luogo riservato alle varie processioni della comunità, nel primo pomeriggio di ogni giorno feriale, secondo le varie “devozioni”, come la Passione del Signore, il Santissimo Nome di Gesù, la preghiera di riparazione delle bestemmie, i Defunti, la Santa Vergine,San Domenico.

La costruzione del chiostro del nostro Santuario risale, per il primo lato, quello Nord, alla fine del 400 e per gli altri lati – nell’ordine est-sud-ovest, ai primi del 500. Le 23 colonne, che sorreggono altrettante arcate, sono tutte diverse, lato per lato, e sono sormontate da capitelli, anche questi diversi lato per lato.

I recenti lavori di completo restauro iniziarono negli anni 80, con il rifacimento di tutta la copertura.

Ripresero nel 1997 per tutto il resto, sia per la parte muraria e in pietra (pozzo, colonne e relativo basamento di appoggio), sia per la parte pittorica, con il prezioso lavoro di ripristino e di conservazione degli affreschi che occupano tutto lo spazio delle 29 grandi lunette. Molto curata è stata anche la ripresa degli intonaci e la ripulitura generale, compresi i travetti del sottotetto. Anche l’illuminazione, prima quasi inesistente, è stata ben sistemata per rendere visibile sia la parte interna, architettura e pittura, sia quella esterna, pozzo compreso. Gli affreschi narrano vari episodi di grazie e miracoli attribuiti alla Madonna del Sasso. Questi lunghi lavori sono terminati nel novembre del 2006. Il Santuario è stato sostenuto in queste ingenti spese da vari contributi delle Belle Arti, dalla Cassa di Risparmio di Firenze, dalla locale “Fondazione Baracchi” e anche da privati. Ora il chiostro si presenta veramente in tutto il suo splendore.

Non essendo più luogo di stretta clausura, il chiostro può essere visitato da chi lo desidera. ll Santuario se ne serve anche per alcune celebrazioni liturgiche, come la chiusura della breve fiaccolata che si tiene al termine dell’Ottavario in onore della Madonna del Buio, nella prima settimana di settembre